Rebecca Murphy jest cyniczną, zakochaną wdową. Jej cały świat kręci się wokół jej syna, 12-letniego Justina, początkującego muzyka, który nie pamięta swojego zmarłego ojca. Rebecca nie ma ochoty na nowy związek, mimo wysiłków jej zadziornej sąsiadki, Olive, prowadzącej randkową kolumnę w magazynie. Kiedy Olive zostaje zmuszona przez swojego redaktora, uzupełnić luki w rubryce, zwraca się do Justina o pomoc w odpowiedzi na list. Bez wiedzy chłopca publikuje jego rady pod alter ego, „Pomocnik Kupidyna”.
